上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
游佐浩二 诹访部顺一 东山奈央 落合弘治 大原沙耶香 羽多野涉 钉宫理惠 中村悠一 谷山纪章 平野绫 白石凉子 户松遥 野上尤加奈 楠大典 森巧治 小松史法 坪井智浩 里卓哉 小山刚志 金光宣明 箭内仁 峰畅也
竹达彩奈 阿澄佳奈 井口裕香 仪武祐子 茅野爱衣 寿美菜子 东山奈央 内田彩 飯塚麻結 葉月絵理乃 大原沙耶香 福井裕佳梨 宫本佳那子 广桥凉 间岛淳司 古川登志夫 平野文 绿川光 中田让治
铃村健一 森川智之 樱井孝宏 伊藤步 诹访部顺一 藤原启治 楠大典 浪川大辅 丰口惠美 青木麻由子 佐藤银平 大塚芳忠 奥田启人 伊丸冈笃 桐井大介 宝龟克寿 野泽那智 藤冈弘